Кино о том, что если правосудие не басманное, то добиться справедливости и выиграть дело можно даже в самом запущенном случае.
В середине 1930-х в Америке гостеприимно распахнула свои двери неприступная тюрьма на острове Алькатрас. По идее она предназначалась для самых опасных преступников, врагов общества номер один, но на деле, чтобы как-то оправдать угроханные на нее средства, в Алькатрас переводили кого ни попадя из других тюрем.
Среди прочих не повезло и Генри Янгу (Кевин Бейкон). Бедняге вообще перестало везти примерно с самого рождения, и чем дальше он проникал в социум, тем хуже становились его дела. В пятнадцать лет он остался без родителей и с маленькой сестрой на руках. Вместо того чтобы пойти сдаться в сиротский приют, Генри, взяв сестренку в охапку, отправляется на почту и крадет там пять долларов — чтобы хоть как-то прокормиться. С его уровнем везения человеку в принципе нельзя давать в руки даже честно заработанные деньги, поэтому ничего удивительного, что его тут же вяжут, сестру таки определяют в приют, а самого Генри — в тюрьму. И затем переводят в Алькатрас.
Дальнейшее, а фильм основан на реальных событиях, воспринимается уже как извращенный троллинг со стороны высших сил, потому что ну не может быть у человека так все плохо в жизни.
Спустя недолгое время шайка отчаянных заключенных совершает побег из Алькатраса. Генри, разумеется, с ними, и его, разумеется, ловят. И сажают в карцер. Правила тюрьмы таковы, что в карцере заключенного можно держать не более 19 суток, но на то он и Генри Янг, что по садистской прихоти заместителя начальника тюрьмы Милтона Гленна (Гари Олдман) бедолага проводит в карцере три года — без света, одежды, общения, если не считать за общение регулярные побои.
Но в качестве компенсации за тотальное невезение Генри награжден совершенно несгибаемым характером и волей к победе, поэтому из каменного мешка он выходит даже почти не тронувшись умом.
Кое-как обосновавшись в столовой, он диким взглядом затравленного зверя осматривает окружающих и видит своего подельника, который сдал начальству тюрьмы всех беглецов, за что счастливо избежал карцера. Генри еще не социализировался, и у него работают только инстинкты. А перед ним сидит виновник всех его бед и трехлетнего содержания в карцере. Оказывается, если очень сильно ненавидишь человека, то его можно убить ложкой.
Теперь к несчастным пяти долларам и попытке побега прибавляется еще и убийство первой степени. Особо не обольщаясь удачным исходом, потому что дело-то ясное, Генри Янгу выдают неопытного молодого адвоката Джеймса Стемфилла (Кристиан Слэйтер). Который, именно в силу своей неопытности, слишком рьяно берется за дело. Но поскольку все происходит в Америке, то есть некая надежда на правосудие, даже если молодой адвокат хочет сломать систему.