Кино о том, что для настоящего, сильного чувства уязвимы даже убежденные циники.
Майлз Месси (Джордж Клуни) — ведущий специалист по бракоразводным процессам в адвокатской конторе. Сколько у него было, казалось бы, совершенно безнадежных дел — он выигрывал все. Даже супружеская неверность — уж что может быть хуже? — и та только играла на руку его подзащитным. Не человек, а скала, и становиться его оппонентом в бракоразводном деле автоматически означает проиграть.
Однако постоянный успех тоже может наскучить. У Майлза есть все: особняк с недавним ремонтом, который был сделан только потому, что хотелось каких-то перемен в жизни, несколько автомобилей и даже частный самолет, не говоря уже о деньгах, но ничто из этого не приносит ему счастья и не дает успокоения. Все слишком стабильно и безупречно, чтобы получать от этого удовольствие — ведь человек по-настоящему счастлив лишь в страданиях и неудовлетворенности.
Однажды к Майлзу с просьбой о помощи приходит один довольно богатый бабник, Рекс Рексрот (Эдвард Херрманн). Его жена, заподозрив мужа в измене, наняла детектива с видеокамерой, который снял, как мистер Рексрот развлекается с молодухой в придорожном мотеле. Тут уж точно дело явно проигрышное, но Майлз умудряется опять все перевернуть с ног на голову, и красавица-жена Мерилин Рексрот (Кэтрин Зета-Джонс) оказывается беспощадной хищницей, которая хитростью взяла в оборот простачка Рекса, чтобы, поймав его на первой же измене, подать на развод и отсудить часть его огромного состояния. Цинизма всей ситуации добавляет то, что наш Месси, кажется, влюбился, однако адвокатская гордость дороже, и он буквально по стенке размазывает Мерилин в суде, выставляя ее просто шлюхой.
Но, оставшись с носом, Мерилин не унывает: не получилось разорить одного богатого дурачка — получится следующего. В конце концов, выкачивать из мужей деньги — для нее уже почти как профессия. Да и Месси со своими ухаживаниями подворачивается как нельзя кстати: во-первых, он богат, во-вторых, этому подлецу надо отомстить за проигранное дело, а в-третьих, Месси циничен и умен. Ведь Мерилин — охотница, оболванивать простаков ей уже скучно, а Майлз в этом смысле — отличная жертва, с которой, скорее всего, будет интересно поиграть.